À 8 ans, suite à une audition pour animer le Mickey Mouse Club où elle est refusée car trop jeune, un des producteurs de l'émission la remarque et la recommande à un agent de New York. Elle passe alors ses étés suivants à New York afin de suivre des cours de danse et de comédie. Idée lumineuse puisqu'en 1991, elle réussit à décrocher un rôle dans un spectacle de Broadway. La même année sa petite sœur Jamie Lynn Spears vient au monde. À 11 ans, elle présente le Mickey Mouse Club avec entres autres Christina Aguilera et Justin Timberlake . Puis, elle enregistre une maquette qu'elle enverra à grand nombre de maisons de disques. Elle auditionne pour Jive Records qui la prend immédiatement sous contrat. Le 12 janvier 1999, sort son premier titre Baby One More Time, suivi de l'album du même nom. Il contient des titres aux sons pop et le public visé se veut assez jeune. L'album se vend à 23 millions d'exemplaires dans le monde. Britney sortira ensuite le titre Sometimes, au succès commercial moyen, puis Crazy qui se placera à la tête des classements dans beaucoup de pays avant de laisser la place à Born to make you happy qui aura un impact relativement important.
En 2000, sort son second album, Oops... I Did It Again. Le hit du même nom deviendra une des chansons les plus populaires de la fin des années 90. 17 millions d'albums sont vendus. Le deuxième single intitulé Lucky aura un succès relativement important. Il faudra attendre le troisième single (Stronger) pour assister à un nouveau succès commercial de la jeune femme. Le dernier single de l'album, Don't let me be the last to know, sera son premier bide commercial.
Bien décidée à ne pas rester sur une défaite, Britney prend son temps et prépare un troisième album éponyme avec pour premier single I'm A Slave 4 U au son novateur et audacieux, produit par le duo des Neptunes. Ce titre brise définitivement l'image de vierge éffarouchée de la star. L'album se vend assez bien, mais pas autant que ses deux premiers (11 millions d'albums).
C'est à cette même période que Britney fais ses premiers pas au cinéma dans un film crée spécialement pour elle, Crossroads. Bien qu'ayant des résultats décevants, le film est une réussite commerciale puisqu'il récolte plus de $60M mondialement, pour un budget quatre fois inférieur.
Peu à peu, l'image de Britney s'effrite. On découvre finalement qu'elle fume (sacrilège!), qu'elle aime faire la fête, boire et a touché a la drogue. Elle défraie également la chronique début janvier 2004 pour son mariage-express à Las Vegas dont la durée ne dépasse pas les 55 heures.
En novembre 2003 elle sort un nouvel album, In The Zone. Sa musique est désormais beaucoup plus sensuelle mais aussi "personnelle" (la chanteuse a écrit ou co-écrit plusieurs titres). Le premier single, Me Against The Music est en collaboration avec son idole de toujours, Madonna. Sa présence ne permettra cependant pas au titre d'avoir le succès escompté. Il faudra attendre le hit international Toxic pour que les ventes de l'album décollent. Britney tient ensuite à sortir le single Everytime, première chanson écrite et composée par la chanteuse, qui sera également un succès international. Elle entame ensuite une tournée mondiale, "The Onyx Hotel Tour", concert qui s'annonce très osé et destiné à un public plus adulte. Malheureusement, une blessure au genou la force à annuler la fin de la tournée. Après une promotion écourtée dûe à son hospitalisation, l'album ne dépasse pas les 8 millions d'exemplaires vendus.
Vient ensuite son Greatest Hits: My Prerogative. Deux inédits apparaissent sur ce best-of qui sortiront d'ailleurs en single: My prerogative et Do somethin'. My Prerogative a un succès relativement important à l'échelle internationale; ce single est une reprise de Bobby Brown. Le deuxième extrait est Do Somethin qui ne sort pas aux USA mais qui parvient à se placer à la 100e place grâce aux téléchargements. Pour le clip, Britney s'essaye pour la première fois à la réalisation et à la chorégraphie. Ce disque se vend à 6 millions d'exemplaires; c'est le best-of le plus vendu de l'année 2004.
A la rentrée 2004, elle lance ensuite son premier parfum, "Curious" (produit par Elizabeth Arden), qui a immédiatement un succès phénoménal. Peu après, Britney épouse Kevin Federline, pseudo-danseur et petit ami de quelques mois ayant quitté sa compagne et ses deux enfants. Mai 2005, elle revient sur les écrans avec son émission de télé-réalité: "Britney and Kevin: Chaotic", diffusée sur la chaîne cablée UPN. Celle-ci est un bide commercial et récolte des critiques désastreuses. Elle profite du dernier épisode pour diffuser son nouveau clip : Someday (I Will Understand) où elle dévoile ses sentiments sur sa maternité approchante. Le 14 septembre de la même année, elle donne la vie à un petit Sean Preston Spears-Federline dans une clinique de Santa Monica, Californie. Afin de faire patienter ses fans et de remplir son compte bancaire, Britney décide, un mois après la naissance de son fils, de sortir un album de remix intitulé "B In the Mix: The Remixes. Elle fera ensuite une apparition dans la série Will & Grace en mars 2006 et annoncera sa seconde grossesse le 9 mai 2006.
